A estreia do lateral-esquerdo Léo Bastos, como era conhecido no seu início no Santos FC, aconteceu no dia 27/08/2000 e foi em uma partida diante do Palmeiras na Vila Belmiro, pela Copa João Havelange (Campeonato Brasileiro) daquele ano.
O Santos foi derrotado pelo Palmeiras pelo placar de 3 a 2 com Edmundo marcando os dois gols do time peixeiro que atuou com: Carlos Germano; Michel, Preto (Júlio Cesar), Sangaletti (Valdo) e Leo; Claudiomiro, Renato, Caio e Robert (Ailton); Edmundo e Dodô. O técnico era Giba. O recém contratado lateral-esquerdo teve seu passe adquirido junto ao time do União São João de Araras.
Léo tinha no seu tio Tite (Augusto Vieira de Oliveira) que se consagrou defendo o time praiano, um dos seus exemplos de boa conduta no mundo da bola. O guerreiro santista começou sua história no futebol na cidade de Campos, no interior do Rio de Janeiro, e lá jogou pelo Americano local. Essa equipe contava com alguns jogadores que despontaram no cenário futebolístico brasileiro e que também jogaram no time de Vila Belmiro, como o zagueiro Odvan e o lateral-direito Neném.
Saindo do Americano, Léo foi direto para o União São João tendo uma passagem breve pelo Palmeiras, onde ficou praticamente seis meses sem ser aproveitado pelo técnico Luis Felipe Scolari, voltando ao time do interior e, depois, vindo então para o Santos em 2000.
Em sua primeira passagem na Vila Belmiro, Léo jogou 281 partidas sendo que a última foi no dia 03/07/2005, no empate diante do Juventude na Vila Belmiro, pelo Campeonato Brasileiro. O atleta foi negociado com o Benfica, clube português, onde atuou em quatro temporadas.
Seu retorno ao Santos aconteceu na partida jogada no dia 05/02/2009, na vitória por 2 a 0 diante do São Caetano, na Vila Belmiro, pelo Campeonato Paulista. O time entrou em campo com: Fábio Costa, Luizinho (Pará), Adaílton, Fabiano Eller e Léo; Roberto Brum, Rodrigo Souto, Lucio Flavio (Róbson) e Madson; Roni (Bolaños) e Kléber Pereira. O técnico Márcio Fernandes estava no comando do time santista.
Título conquistados pelo Guerreiro da Vila no Santos FC:
2002 - Campeão Brasileiro
2004 - Campeão Brasileiro
2010 - Campeão Paulista
2010 - Campeão da Copa do Brasil
2011 - Campeão Paulista
2011 - Campeão da Libertadores
2012 - Campeão Paulista
Léo até a presente data disputou com a camisa santista 418 partidas e é o 13º atleta na relação dos jogadores que mais vezes jogaram no Santos FC em toda a história do clube, marcando 23 gols.
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